Kao i većini ljudi rođenih u dobrostojećim i zdravim obiteljima, Loudonu u životu nije falilo ničega, što je i rezultiralo time da se odlučio za ulogu umjetnika koji ne mora nužno doći na vrh svijeta. Kopajući dublje po njegovim radovima jasno je kako je čovjek kantautor koji se naslanja na tradiciju Dylana i Guthriea (u kasnijoj country fazi i na Van Zandta), ali da je tu istu tradiciju na svojim ranim albumima debelo nadmašio ponudivši potpuno originalni vid kantautorstva.